Il territorio salentino pullula di appuntamenti da non perdere per tutti i gusti e tutte le tasche, ma soprattutto in tutti i periodi dell'anno.

Alcuni eventi sono fortemente legati alla tradizione religiosa, quali la festa del Santo Patrono leccese (Sant'Oronzo) in agosto, i numerosi presepi viventi allestiti nel periodo natalizio in moltissimi paesini (a Tricase il più suggestivo), il Carnevale gallipolino con la pittoresca sfilata dei carri allegorici nel mese di febbraio, la rinomata "focara" di Novoli nel mese di gennaio e davvero tanti altri.

L'evento che ha acquisito negli anni sempre maggiore risonanza è senza dubbio la Notte della Taranta, il grande concerto di musica popolare che ogni anno, nel mese di agosto, ripropone il ricchissimo repertorio musicale della musica etnica locale, la celeberrima "pizzica", accostando alla tradizione sempre nuove rivisitazioni e sperimentazioni, grazie anche ai tantissimi ospiti di fama internazionale che ogni anno arricchiscono con la loro esperienza artistica questo momento di profondissimo ed autentico valore etico.

La tradizione del cibo e del vino - già esaltata nelle numerosissime sagre locali - passa anche dalle rassegne più titolate come il Mercatino del gusto (a Maglie), in collaborazione con Slow Food, o Calici di Stelle (a Lecce) e Cantine aperte (in tutta la provincia), a cura del Movimento Turismo del Vino; in occasione di questi appuntamenti si organizzano diversi percorsi di degustazione (itinerante), per far conoscere e mantenere viva la tradizionale qualità dei prodotti altamente selezionati offerti dal territorio.

Altre manifestazioni degne di nota che si svolgono nel capoluogo sono sicuramente la Notte bianca nel mese di luglio (che coinvolge varie aree della città, rendendole un vero e proprio palcoscenico in cui si susseguono per tutta la notte concerti e spettacoli di giovani talenti e vari artisti di strada), ed i Cortili aperti nel mese di maggio (evento che dà la possibilità di passeggiare tra gli incantevoli cortili privati dei palazzi antichi leccesi, eccezionalmente aperti per l'occasione).